Administracyjnie Radomsko wchodziło w skład województwa sieradzkiego. W XIV w. został utworzony powiat radomski, a w XV w. starostwo niegrodowe. Najstarsza zachowana pieczęć miasta pochodzi z okresu panowania Kazimierza Wielkiego, który będąc królem przebywał niejednokrotnie w pobliskim Przedborzu.
W XIV w. w Radomsku odbyły się dwa zjazdy, które zdecydowały o wyborze dynastii panującej w Polsce.
mały|lewo|upright|Tablica upamiętniająca zjazdy szlachty z 1382 i 1384 r. 25 listopada 1382 odbył się walny zjazd szlachty wielkopolskiej. Zebrana szlachta nie dopuściła na tron Polski Zygmunta Luksemburczyka zaręczonego z Marią – starszą córką Ludwika Węgierskiego. Na drugim zjeździe podjęto decyzję o obsadzeniu na tronie polskim Jadwigi – młodszej córki Ludwika Węgierskiego, która 14 października 1384 przybyła na Wawel.
Podczas panowania Jagiellonów nastąpił dalszy rozwój miasta. Rozwojowi handlu sprzyjały przechodzące przez Radomsko szlaki handlowe oraz krzyżujące się tu drogi znad Pilicy i Warty. Miejscowi kupcy utrzymywali stosunki handlowe z wieloma miastami, także z ówczesną stolicą – Krakowem. Miejscowość cieszyła się opieką Jagiellonów, a w szczególności Władysława Jagiełły, Zygmunta Starego i jego małżonki – królowej Bony.