Jako właścicielka Radomska interesowała się miastem. Odbudowała kościół św. Marii Magdaleny, zwany w przeszłości „cerkwią na piaskach”, zainteresowała się kościołem pw. św. Ducha.
Królowie elekcyjni obdarowywali Radomsko przywilejami, m.in. Stefan Batory w 1583 r. nadał prawo składu, dzięki któremu tutejsi mieszkańcy mieli prawo pierwokupu towarów. W XV w. powstało w Radomsku starostwo niegrodowe zarządzane przez dzierżawcę. Do znakomitszych dzierżawców należeli m.in. ród Kurozwęckich (za Jagiellonów), Stanisław Koniecpolski (za Stefana Batorego), Kacper Denhoff (za Władysława IV), Aleksander Szembek (za Augusta II).
W XVII w. ustawiczne wojny i słabość władzy centralnej przyczyniły się do upadku miast w całej Rzeczypospolitej. Początkiem pauperyzacji Radomska było jego ograbienie i spalenie przez oddziały wojsk najemnych – lisowczyków powracających ze Śląska w 1624 r. Upadło rzemiosło i handel, a epidemia tyfusu zdziesiątkowała ludność. Radomsko zaczęło wychodzić z zastoju w XVIII w. Należało wtedy do nielicznych miast, w których wyodrębniały się przedmieścia. Coraz większą troskę wykazywano o czystość i higienę. Wybudowano kilka studzien publicznych, otworzono aptekę oraz powstał pierwszy projekt budowy szpitala powiatowego.