Według Montgomery'ego Simonds był podczas II wojny światowej „jedynym kanadyjskim oficerem kompetentnym do dowodzenia na najwyższym szczeblu”. Zdaniem Omara Bradleya był „najlepszym kanadyjskim generałem”, a Miles Dempsey określił go jako swojego najlepszego dowódcę korpusu. Amerykański historyk Victor Brooks wytyka Simondsowi opieszałość w zamknięciu Kotła Falaise, mimo to opisuje go jako wszechstronnego, pomysłowego i najbardziej efektywnego alianckiego dowódcę szczebla korpusu podczas kampanii normandzkiej. Natomiast kanadyjski historyk Jack Granatstein pisze o nim jako „najlepszym kanadyjskim żołnierzu II wojny światowej”.
Działalność powojenna Po zakończeniu działań wojennych dowodził kanadyjskimi wojskami okupacyjnymi w Niemczech, po czym przeniósł się do Wielkiej Brytanii, gdzie wykładał w Royal College of Defence Studies. W 1949 roku powrócił do Kanady i objął stanowisko rektora RMC. W latach 1951–1955 pełnił funkcję Szefa Sztabu Generalnego Kanadyjskiej Armii. Był odpowiedzialny za jej reorganizację w obliczu wojny koreańskiej oraz wstąpienia Kanady do NATO.