Od marca 1998 r. Jeszke grał najpierw gościnnie rolę Upiora w musicalu Upiór w operze. Następnie, po wygranym castingu na Broadwayu (Nowym Yorku) przed oryginalnym producentem Sir Andrew Lloyd Webberem i Haroldem Prince w styczniu 1999 roku, Jeszke otrzymał tę rolę jako aktor pierwszej obsady, występując na deskach teatru Neue Flora w Hamburgu (produkcja: Cameron Mackintosh Ltd., Andrew Lloyd Webber's Really Useful Group i Stella Musical Company). Występował na Broadwayu z koncertami „Music of the Night”.
Początek roku 2002: Jerzy Jeszke wcielił się gościnnie w rolę Inżyniera w musicalu Miss Saigon, wystawianego po raz pierwszy w Polsce na deskach Teatru Muzycznego Roma w Warszawie.
W październiku 2002 r. Jeszke wziął udział w światowej premierze musicalu „The Castle” w Norymberdze, gdzie wcielił się w rolę Króla Duncana.
Od marca 2003: Ponownie można oglądać Jeszke w pierwszej obsadzie roli Jean Valjeana w nowej inscenizacji „Nędzników” w Teatrze Dessau.
Od grudnia 2003: Jeszke grał w pierwszej obsadzie rolę Chagala w nowej inscenizacji musicalu Taniec Wampirów (produkcja: Stage Holding), reżyserowanego przez Romana Polańskiego w Teatrze Neue Flora w Hamburgu.