2006: Jerzy Jeszke zdecydował się na zdobycie nowego artystycznego doświadczenia występując jako artysta uliczny na ulicach miast europejskich i organizując pokazy na biednych i bezdomnych.
Początek roku 2007: Jeszke występował na Półwyspie Iberyjskim. Na Majorce wielokrotnie prezentował swój solowy program na żywo pt. „Broadway Live Show”.
Od października 2007: Jerzy Jeszke wcielił się w rolę Chagala, grając na deskach Theater des Westens w Berlinie (produkcja: Stage Entertainment).
2007: Odtwarzał gościnnie rolę Jezusa w musicalu Jesus Christ Superstar w Teatrze Musikalische Komödie w Lipsku.
Od grudnia 2008 do stycznia 2010: Wcielał się w rolę Chagala, grając w pierwszej obsadzie w Teatrze Metronom Oberhausen (produkcja: Stage Entertainment). Oprócz tego – podobnie jak w sezonie 2007/2008 – grał rolę Króla w sztuce „Król i ja” w Teatrze Dessau.
Od lutego do września 2010: występował jako Chagal, grając w pierwszej obsadzie w Palladium-Theater w Stuttgarcie.
Repertuar rozciąga się od chansonów przez musicale i operę do rocka i popu.