Główne zadania mogą być wykonane w dowolnym momencie gry, gracz może je także zignorować i dowolnie eksplorować świat, wykonywać poboczne zadania i rozwijać postać, lub powrócić do Cyrodiil, czyli kontynentu dostępnego w Oblivionie.
Fabuła Fabuła dodatku rozgrywa się na tytułowych Drżących Wyspach, rządzonych przez deadrycznego księcia obłędu Sheogoratha. Świat gry jest podzielony na dwa obszary: Manię i Demencję, które posiadają odmienne środowisko i styl graficzny.
Gracz rozpoczyna rozgrywkę w trakcie wydarzenia zwanego Greymarch (ang. szary marsz), w trakcie którego deadryczny książę ładu Jyggalag planuje zniszczyć Drżące Wyspy. W pobliżu miasta Bravil, na niewielkiej wyspie w Zatoce Niben otworzył się portal. Wychodzą z niego obłąkani ludzie, którzy przed wejściem tam byli normalni. Po wejściu do portalu, gracz ma dostęp tylko do jednego obszaru Drżących Wysp, zwanego Rubieżą (ang. Fringe) i musi pokonać stwora o nazwie Strażnik Wrót (ang. Gatekeeper), aby uzyskać dostęp do innych stref. Po jego pokonaniu gracz zostaje przyzwany na audiencję z Sheogorathem. Ten tłumaczy graczowi, że szary marsz zniszczy wyspy i potrzebuje pomocy bohatera, który to powstrzyma.