Sheogorath decyduje, że wybierze gracza na swojego pomocnika, gdyż tylko on może wykonać misję powstrzymania szarego marszu.

Sheogorath i gracz próbują bezskutecznie powstrzymać szary marsz. W pewnym momencie Sheogorath przeistacza się w Jyggalaga, wtedy okazuje się, że jest to jego druga tożsamość. Zaraz po tym, znika. Gracz broni Tronu Szaleństwa przed inwazją sił Ładu. W trakcie walki pojawia się Jyggalag, który atakuje gracza. Jednak bohater go pokonuje i szary marsz zostaje zatrzymany. Gracz słyszy od Sheogoratha całą jego historię oraz powody, dlaczego został przeklęty, by egzystować jako szaleniec. Sheograth mówi, że dzięki pomocy gracza został uwolniony od klątwy, szary marsz się zakończył, a gracz zostaje nowym bogiem szaleństwa oraz władcą Drżących Wysp.

Produkcja 17 sierpnia 2006 nazwy Shivering Isles oraz Knights of the Nine (drugi dodatek pudełkowy) zostały zarejestrowane w urzędzie patentowym w Stanach Zjednoczonych. 27 grudnia 2006 informacja o dodatku została potwierdzona przez amerykański magazyn „PC Gamer” oraz brytyjski „PC Zone”, a 18 stycznia 2007 przez studio odpowiedzialne za grę – Bethesda Softworks, początkowo tylko w wersji na Xbox 360 i komputery osobiste.