Wykopaliska archeologiczne wykonane podczas budowy supermarketu Lidl ujawniły istnienie średniowiecznego miasta, z wieloma pozostałościami domów, pól, systemu pułapek rybnych i młyna.
W czasach najazdu Normanów na Irlandię okoliczną ziemię wraz z tytułem Lorda Meath otrzymał od króla Henryka II Anglonormański magnat Hugh de Lacy za zasługi podczas inwazji wyspy. Po wybudowaniu szeregu warownych małych grodów typu motte i bailey, pozwalających na schronienie przed atakami rdzennej ludności (pozostałości jednego z nich znajdują się w Ratoath – ok. 5 km od Ashbourne) podzielił ziemię pomiędzy swoich żołnierzy.
Killeglan przypadł w 1220 roku rodzinie o nazwisku Wafre. Ostatni członek tej rodziny, Walter WafreDatabase Of Irish Excavation Reports. Meath 2003. Killegland, Ashbourne. Medieval millrace and rural landscape. (ang.) (Dostęp 23 stycznia 2014) wybudował dom w kształcie warownej wieży, który często nazywano Zamkiem. Wieża ta stała na dzisiejszej Castle Street w pobliżu placu zabaw dla dzieci (Playground). W 1420 roku Zamek i ziemie stały się własnością rodziny SegraveAshbourne Historical Society. Local Place Names: Segrave Square. (ang.) (Dostęp 23 stycznia 2014), która pozostała ich właścicielami aż do roku 1649. Pierwszy członek rodziny przybyły do Meath, Richard Sydgrave, był Baronem Skarbu Irlandii w latach 1423-1425.