Po wojnie polsko-krzyżackiej, okupacji krzyżackiej i zwrocie terenów Polsce w 1337 r. kasztelania została niemal dwukrotnie powiększona poprzez wchłoniecie sąsiedniej kasztelanii wyszogrodzkiejwarownia Wyszogród została zniszczona przez Krzyżaków i nie odbudowana, lecz w kontekście zaniku urzędu kasztelana wyszogrodzkiego w 1314 r. być może już wtedy zastąpił go bydgoski Odtąd wschodnią granicą terytorium kasztelanii była rzeka Wisła.
Przegląd kasztelanów bydgoskich Urząd kasztelana bydgoskiego największe znaczenie miał w XIII i początkach XIV wieku, kiedy kasztelania stanowiła podstawowy okręg administracyjny. Wówczas w hierarchii kasztelanów zachodniokujawskich bydgoski zajmował drugie miejsce po inowrocławskim. Duże znaczenie prestiżowe miał urząd również w I połowie XV wieku. Kasztelanowie tego czasu towarzyszyli królowi w objazdach kraju, będąc świadkami podpisanymi na dokumentach królewskich. Z tej strony dali się poznać m.in. kasztelan Grzymek z Cieślina (1400-1419), Tomasz z Pakości (1422-1425) i Mikołaj Kiełbasa z Tymieńca (1426-1435). Od II połowy XV wieku, gdy królewskie objazdy zastąpił sejm walny oraz sejmiki rola i atrakcyjność urzędu kasztelanów bydgoskich spadła.