Weres Równe0:1 FK Korosteń Jedność-2 Płysky3:0 Hirnyk-Sport Komsomolsk Arsenał Biała Cerkiew3:1 Szachtar Swierdłowsk mecz rozegrano w Obuchowie FK Połtawa4:1 Arsenał Charków Kremiń Krzemieńczuk+:- Bukowyna Czerniowce Podillia-Chmelnyćkyj Chmielnicki4:0 Nafkom Browary Ołkom Melitopol2:0 Dnipro-75 Dniepropietrowsk Tytan Donieck0:1 Jedność Płysky Nywa Winnica3:1 Tytan Armiańsk dod. Stal Dnieprodzierżyńsk2:0 Nywa Tarnopol Roś Biała Cerkiew1:3 Bastion Iljiczewsk mecz rozegrano w Borodziance Zirka Kirowohrad1:0 Jawir Krasnopole Olimpik Donieck4:1 Hirnyk Krzywy Róg
II runda wstępna (1/32) Mecze rozegrano 6 sierpnia 2008 z wyjątkiem meczu Olimpik Donieck - Zirka Kirowohrad, który odbył się 4 sierpnia.
4 sierpnia 2008 Olimpik Donieck0:4 Zirka Kirowohrad 6 sierpnia 2008 Ołkom Melitopol4:0 Jedność Płysky Bastion Iljiczewsk2:3 Nywa Winnica dod. Dnipro Czerkasy2:3 Stal Ałczewsk dod. Kremiń Krzemieńczuk1:1 Komunalnyk Łuhańsk dod., k. 2:4 FK Korosteń1:3 Kniaża Szczasływe Podillia-Chmelnyćkyj Chmielnicki1:2 Helios Charków dod. CSKA Kijów2:1 FK Połtawa dod.