Zakarpattia Użhorod4:2 Wołyń Łuck mecz rozegrano w Mukaczewo Prykarpattia Iwano-Frankiwsk0:3 Krymtepłycia Mołodiżne Enerhetyk Bursztyn0:1 IhroSerwis Symferopol Jedność-2 Płysky2:4 Dnister Owidiopol Stal Dnieprodzierżyńsk0:2 FK Ołeksandrija Arsenał Biała Cerkiew1:3 Desna Czernihów mecz rozegrano w Obuchowie PFK Sewastopol1:2 Feniks-Iliczowiec Kalinine dod. Obołoń Kijów3:1 Naftowyk-Ukrnafta Ochtyrka
1/16 finału Mecze rozegrano w dniach od 12 września do 14 września 2008.
12 września 2008 Ilicziwiec Mariupol 0:3 Szachtar Donieck 13 września 2008 Desna Czernihów 1:4 FK Charków Feniks-Iliczowiec Kalinine 2:1 Krywbas Krzywy Róg CSKA Kijów 0:3 Tawrija Symferopol mecz rozegrano w Borodziance Kniaża Szczasływe 0:2 FK Lwów mecz rozegrano w Dobromilu Komunalnyk Łuhańsk 0:3 Arsenał Kijów Helios Charków 0:1 Zakarpattia Użhorod mecz rozegrano w Krasnokucku Ołkom Melitopol 0:5 Dynamo Kijów Metałurh Zaporoże 2:3 Metałurh Donieck Krymtepłycia Mołodiżne 1:3 Dnipro Dniepropietrowsk dod. Zirka Kirowohrad 0:1 Worskła Połtawa Dnister Owidiopol 1:4 Metalist Charków 14 września 2008 Obołoń Kijów 1:0 Czornomoreć Odessa dod.