Tam również nie było warunków do prawdziwej nauki.
W trzynastym roku życia wrócił do Kiryłówki i został gromadzkim pastuchem. Spotykał wędrownych ślepców – kobziarzy, bandurzystów i lirników, którzy śpiewali pieśni o przeszłości Ukrainy, o walkach z Tatarami i Polakami, o Sahajdacznym, Chmielnickim, Goncie i Żeleźniaku. Starał się o ponowne przyjęcie do pracy u malarza, zwrócił się o zezwolenie do administratora majątku Engelhardta. Zamiast tego został oddany do pracy we dworze, początkowo do pomocy kucharzowi, później w charakterze kozaczka. We dworze Szewczenko dużo czytał i rysował. Talent malarski zwrócił na niego uwagę Engelhardta, który zapragnął mieć w nim swego pańszczyźnianego malarza.
W czasie pobytu w Wilnie pozwolił Szewczence uczyć się u głośnego malarza Jana Rustema. Nauka u tego mistrza nie trwała długo. Wybuchło powstanie listopadowe i przerażony Engelhardt przeniósł się pospiesznie do Petersburga.
W Petersburgu siedemnastoletni Szewczenko został oddany na systematyczną naukę malarstwa do mistrza cechowego Szyriajewa. W wolnych chwilach Szewczenko udawał się do Ogrodu Letniego i tam, najczęściej w białe petersburskie noce, rysował posągi antycznych bogów.