Fellini nie przejawiał szczególnego zainteresowania nauką szkolną. Po jej ukończeniu w 1938 wyjechał z rodzinnego Rimini do Florencji, a następnie do Rzymu, gdzie rozpoczął studia prawnicze, by uniknąć służby wojskowej. Dołączył do redakcji pisma satyrycznego „Marc’Aurelio”, gdzie do 1942 publikował setki rysunków oraz prowadził rubrykę humorystyczną. W Rzymie poznał aktora rewiowego Aldo Fabriziego, dla którego pisał humorystyczne monologi i skecze radiowe. W jednej z tych produkcji występowała młoda aktorka Giulietta Masina; para poznała się w tym okresie, a w 1943 zawarła związek małżeński. Mieli jednego syna, Piera Federica, urodzonego i zmarłego w 1945 wskutek powikłań poporodowych.
W Rzymie nawiązał również kontakt z Robertem Rossellinim, jednym z głównych przedstawicieli włoskiego neorealizmu. Fellini został współscenarzystą dialogów filmu Rzym, miasto otwarte (1945), co przyniosło mu pierwszą nominację do Oscara za scenariusz. Wkrótce potem był współscenarzystą i asystentem reżysera przy kolejnym filmie Rosselliniego, Paisà (1946). Współpracował również jako scenarzysta z Pietro Germim (m.in. przy filmie Droga nadziei, 1950) oraz z Albertem Lattuadą, z którym napisał scenariusze do Senza pietà (1948) i Il mulino del Po (1949).