Ustabilizowanie sytuacji wewnętrznej i prowadzenie pokojowej polityki zewnętrznej zapewniło szybki rozwój gospodarczy i rozkwit życia miejskiego. Dzięki małżeństwu z Anną Marią Węgierską, córką króla węgierskiego Andrzeja II odzyskał utracone przez Boriła ziemie belgradzką i braniczewską. Utrzymywał też przyjazne stosunki z Serbami.
Zwycięstwo nad Teodorem Angelosem W 1225 roku Iwan Asen II zawarł przymierze z władcą Epiru Teodorem Angelosem wydając za niego swą córkę Marię. Teodor rok wcześniej zdobył Tesalonikę likwidując Królestwo Tessaloniki, w 1225 roku opanował łaciński Adrianopol i szybkimi krokami zmierzał do zajęcia dominującej pozycji na półwyspie. Najprawdopodobniej w 1227 koronował się na cesarza Romejów, zgłaszając tym samym pretensje do sukcesji po Cesarstwie Bizantyńskim. W 1228 roku zmarł cesarz łaciński Robert de Courtenay i z Konstantynopola zostały podjęte rozmowy z carem Iwanem Asenem na temat przekazania regencji w okresie małoletniości cesarza Baldwina II carowi. Iwan Asen II był spowinowacony poprzez węgierski dom panujący z rodziną de Courtenay, a związki te miały zacieśnić dodatkowo zaręczyny córki carskiej Heleny z młodym cesarzem. Nie czekając na objęcie regencji przez cara, wiosną 1230 roku Teodor Angelos wkroczył od strony Adrianopola na ziemie swego sojusznika.