chlorek allilu (), który jest zdolny do generowania stabilizowanego mezomerycznie karbokationu allilowego, ulega podstawieniu nukleofilowemu według mechanizmu SN1 znacznie łatwiej niż chlorek propylu (), który jest zdolny do utworzenia tylko karbokationów alkilowych, w których taka stabilizacja nie występuje.
Historia odkrycia Istnienie karbokationów zostało eksperymentalnie dowiedzione po raz pierwszy w 1902 r., jednak początkowo były to karbokationy szczególnego rodzaju, wyjątkowo trwałe ze względu na swoją strukturę chemiczną. Do lat 60. XX w. nie istniały bezpośrednie dowody na faktyczne istnienie bardziej niestabilnych karbokationów, jednak mimo to, już od lat 20. XX w. postulowano ich istnienie jako związków przejściowych w wielu reakcjach chemicznych, gdyż było to najprostsze możliwe wyjaśnienie mechanizmu ich przebiegu. Twórcami teorii karbokationów byli Hans Meerwein, Christopher Ingold i Frank Whitmore.
Bezpośrednie wykrywanie nietrwałych karbokationów powstających w czasie reakcji chemicznych stało się możliwe dopiero wraz z rozwojem technik spektroskopowych, szczególnie NMR i spektroskopii mas, w latach 50. XX w.