Latem 1981 roku Stapleton przeszedł za 900 tysięcy funtów do Manchesteru United. W nowym klubie zadebiutował 29 sierpnia w przegranym 1:2 wyjazdowym meczu z Coventry City. W 1983 roku pomógł "Czerwonym Diabłom" w wywalczeniu Pucharu Anglii. W dwóch meczach finałowych z Brighton & Hove Albion strzelił jednego gola (2:2, 4:0). W 1985 roku także zdobył angielski puchar - grał przez 120 minut w wygranym 1:0 finale z Evertonem. W Manchesterze spędził 6 sezonów. Wystąpił w 223 meczach i strzelił 60 bramek.
W 1987 roku Stapleton odszedł do Ajaksu Amsterdam. W Eredivisie rozegrał tylko 3 spotkania i jeszcze w tym samym sezonie powrócił do Anglii, gdzie został piłkarzem Derby County. W 1988 roku przeszedł do francuskiego drugoligowca Le Havre AC, ale po roku gry znów wrócił na Wyspy Brytyjskie. Przez dwa lata grał w barwach Blackburn Rovers w Division Two. W 1991 roku rozegrał jedno spotkanie w amatorskim Aldershot F.C., kolejne 5 w Huddersfield Town, a jesienią został grającym menedżerem Bradford City.