2004 Rok rozpoczął od II rundy w Melbourne. W lutym awansował do ćwierćfinałów imprez w San José oraz w Memphis, a w marcu kolejny ćwierćfinał osiągnął w Scottsdale.
Na kortach im. Rolanda Garrosa odpadł w I rundzie. W Wimbledonie doszedł do III rundy, pokonując Maksa Mirnego i Daniele Braccialiego. W meczu o IV rundę zmierzył się z Sébastienem Grosjeanem, przegrywając 6:7(5), 3:6, 2:6. W US Open Amerykanin został wyeliminowany w II rundzie. Najpierw pokonał Rajeeva Rama, ale mecz o III rundę przegrał 4:6, 5:7, 5:7 z Joachimem Johanssonem. W październiku doszedł do ćwierćfinału turnieju w Szanghaju. Spotkanie, którego stawką był półfinał, przegrał z Jiřím Novákiem 3:6, 3:6.
2005–2010 Na początku sezonu 2005 odpadł w I rundzie z Australian Open po porażce z Takao Suzukim. W Memphis doszedł do ćwierćfinału pokonując po drodze Nováka. Mecz o półfinał przegrał z późniejszym zwycięzcą rozgrywek, Kennethem Carlsenem 6:7(7), 5:7. W tym samym roku nie wystąpił w French Open, a w kwalifikacjach do Wimbledonu został pokonany przez No’ama Okuna. W ostatnim w sezonie wielkoszlemowym turnieju, US Open, w I rundzie zmierzył się z Nicolásem Massú, odpadając po porażce 6:7(4), 2:6, 3:6.