2003 Sezon rozpoczął od awansu do finału turnieju w Ad-Dausze. We wcześniejszych rundach wyeliminował m.in. Rogera Federera oraz Michaiła Jużnego. Mecz finałowy przegrał 4:6, 4:6 z Austriakiem Stefanem Koubkiem. Z Australian Open odpadł w II rundzie.
Trzeci singlowy tytuł Gambill wywalczył w Delray Beach, eliminując w drodze po tytuł Nicolasa Kiefera, Justina Gimelstoba, Flávio Sarettę, Roberta Kendricka, a w samym finale 6:0, 7:6 Mardy'ego Fisha. Następnie Gambill awansował do finału w grze podwójnej w Houston, ale finałowe spotkanie przegrał 4:6, 3:6 z duetem Mark Knowles-Daniel Nestor. W zawodach zawodnik tworzył parę z Graydonem Oliverem.
W wielkoszlemowym French Open został pokonany 0:6, 2:6, 3:6 w I rundzie przez Fernando Gonzáleza, natomiast w Wimbledonie odpadł w II fazie turnieju po porażce z Mardym Fishem 4:6, 4:6, 1:6. Czwarty tytuł w grze podwójnej zdobył w Los Angeles grając w parze z Travisem Parrottem. W finale pokonali 6:4, 3:6, 7:5 zespół Joshua Eagle-Sjeng Schalken. W US Open awansował do II rundy, lecz spotkanie o dalszą fazę turnieju przegrał 4:6, 4:6, 4:6 z Jiřím Novákiem. Na twardych kortach w Tokio tenisista amerykański osiągnął ćwierćfinał. Mecz o półfinał przegrał z Sébastienem Grosjeanem.