Gambill wraz z Graydonem Oliverem przegrali mecz 4:6, 4:6.
Turniej ATP Masters Series w Hamburgu zakończył się zwycięstwem Amerykanina w grze podwójnej, który w parze z Maheshem Bhupathim zwyciężył w finale z Jonasem Björkmanem i Toddem Woodbridge’em 6:2, 6:4, a w półfinale pokonał Boba Bryana i Mike’a Bryana. Pod koniec lipca Gambill doszedł w grze pojedynczej do finału imprezy w Los Angeles, pokonując w drodze do finału m.in. Kiefera oraz Andy’ego Roddicka. W meczu o tytuł zmierzył się z Agassim, któremu nie sprostał przegrywając 2:6, 4:6. W ostatnim w sezonie wielkoszlemowym turnieju, US Open, uzyskał IV, wygrywając po kolei z Julianem Knowlem, Carlosem Moyą i Gastónem Gaudio. W meczu o ćwierćfinał zagrał ponownie z Agassim, odpadając po trzysetowej porażce.
Trzeci turniej w grze podwójnej Amerykanin wygrał w Hongkongu grając wspólnie z Graydonem Oliverem. W finałowej rozgrywce pokonali Australijczyków Wayne’a Arthursa i Andrew Kratzmanna 6:7(2), 6:4, 7:6(4). Tydzień po tym wyniku Amerykanin awansował do kolejnego finału w deblu, tym razem w Tokio (z Oliverem), jednak decydujący mecz przegrał z parą Jeff Coetzee-Chris Haggard 6:7(4), 4:6.