Podczas zawodów ATP Masters Series w Indian Wells osiągnął ćwierćfinał, w którym został wyeliminowany przez Jewgienija Kafielnikowa. W Miami awansował do finału pokonując m.in. w półfinale Lleytona Hewitta. W finale Gambill zmierzył się z Agassim, któremu uległ 6:7(2), 1:6, 0:6.
W French Open i Wimbledonie przegrywał w I rundzie. Na turnieju w Los Angeles w singlu doszedł do ćwierćfinału, a w grze podwójnej osiągnął swój kolejny finał, w którym przegrał z Bobem Bryanem i Mikiem Bryanem 5:7, 6:7(6). Partnerem Gambilla był wówczas Andy Roddick.
W sierpniu, podczas turnieju ATP Masters Series w Cincinnati awansował do ćwierćfinału, w którym spotkał się z Timem Henmanem, przegrywając 6:4, 2:6, 2:6. W US Open zakończył swój udział na II rundzie.
2002 Rok zainaugurował od I rundy w Australian Open. W lutym dotarł do trzech półfinałów, najpierw w Memphis, następnie w San José i w Delray Beach. Podczas rozgrywek ATP Masters Series w Indian Wells i Miami dochodził do III rundy. Swój pierwszy finał w sezonie osiągnął Houston, w grze podwójnej, rozgrywając pojedynek o tytuł przeciwko parze Mardy Fish-Andy Roddick.