Ten sam wynik uzyskał w Scottsdale, gdzie ponownie spotkanie, którego stawką był półfinał, przegrał 3:6, 6:7 z Agassim.
Podczas rozgrywek ATP Masters Series w Indian Wells Amerykanin uzyskał półfinał pokonując po drodze m.in. Marka Philippoussisa oraz Andre Agassiego. W meczu o finał nie sprostał późniejszemu triumfatorowi rozgrywek, Marcelo Ríosowi przegrywając 6:7, 3:6. W Tokio Gambill doszedł do półfinału, wygrywając wcześniej z Timem Henmanem. Pojedynek o finał rozegrał z Andreim Pavelem, który wynikiem 6:4, 6:3 pokonał Amerykanina. W turniejach French Open i Wimbledonie odpadał w II rundzie, a w US Open osiągnął III rundę.
We wrześniu zadebiutował w reprezentacji USA podczas Pucharu Davisa, gdzie w półfinale Amerykanie rywalizowali z Włochami. Gambill ze swoich dwóch meczów przegrał najpierw 2:6, 6:0, 6:7(0), 6:7(4) z Andreą Gaudenzim, a potem pokonał Davide Sanguinettiego 4:6, 6:3, 6:3. Ostatecznie Włosi wygrali konfrontację 4:1. Na koniec roku wystąpił w turnieju w Stuttgarcie dochodząc do ćwierćfinału, gdzie mecz o półfinał przegrał z powodu kontuzji przy stanie 1:4 w pierwszym secie z Pete’em Samprasem.