1999 Na początku sezonu 1999 wystąpił w Australian Open, odpadając w I rundzie. W lutym uzyskał ćwierćfinał turnieju w Memphis. Swój pierwszy tytuł w turniejach rangi ATP World Tour Gambill odniósł w Scottsdale. W drodze po tytuł wyeliminował m.in. Pete’a Samprasa, Andre Agassiego, a w finale pokonał 7:6, 4:6, 6:4 Australijczyka Lleytona Hewitta.
Podczas rozgrywek w grze podwójnej w turnieju ATP Masters Series w Miami Gambill, wraz z Borisem Beckerem, awansował do finału, lecz w meczu o tytuł przegrał z parą Wayne Black-Sandon Stolle 1:6, 1:6. W singlu podczas French Open przegrał swoje spotkanie w I rundzie, a w Wimbledonie w II rundzie. W grze podwójnej w Long Island Amerykanin doszedł do swojego kolejnego w sezonie finału grając wspólnie ze Scottem Humphriesem. Spotkanie finałowe zagrali przeciwko duetowi Olivier Delaître i Fabrice Santoro. Francuzi wygrali mecz, a zarazem cały turniej 7:5, 6:4.