W US Open, zarówno w singlu jak i deblu odpadał w II rundzie.
W turnieju rozgrywanym w Sztokholmie tenisista amerykański doszedł w grze pojedynczej do półfinału, w którym przegrał z Magnusem Gustafssonem, natomiast w grze podwójnej awansował do finału (z Humphriesem), ale pojedynek o mistrzowski tytuł ostatecznie przegrał 3:6, 6:3, 1:6 z Jonasem Björkmanem i Byronem Blackiem.
2000 2000 Rok Amerykanin zaczął od startu w wielkoszlemowym Australian Open, gdzie w singlu odpadł w I rundzie, a w deblu doszedł do III fazy rozgrywek. Na początku lutego wygrał turniej w grze podwójnej w San José. W finałowym meczu pokonał wraz ze Scottem Humphriesem parę Lucas Arnold Ker-Eric Taino 6:1, 6:4. Kolejny finał w deblu osiągnął w Londynie (z Humphriesem), ale finałowe spotkanie przegrał 3:6, 7:6(7), 6:7(11) z Davidem Adamsem oraz Johnem-Laffniem de Jagerem.
W grze pojedynczej Gambill, podczas rozgrywek w Miami awansował do ćwierćfinału, eliminując wcześniej Philippoussisa. Mecz o półfinał przegrał 4:6, 6:7(3) z Lleytonem Hewittem. Z French Open odpadł w II rundzie. Na trawiastych kortach w Nottingham Gambill awansował do półfinału, ale potem został pokonany przez Byrona Blacka.