Na Wimbledonie Amerykanin osiągnął swój pierwszy wielkoszlemowy ćwierćfinał w grze pojedynczej, po zwycięstwach m.in. nad Hewittem oraz z Fabrice’em Santoro. W ćwierćfinale zmierzył się z Pete’em Samprasem, któremu uległ 4:6, 7:6(4), 4:6, 4:6. W lipcu otrzymał powołanie do reprezentacji USA na półfinał Pucharu Davisa przeciwko Hiszpanii. Amerykanie przegrali tę fazę turnieju 0:5.
Pod koniec lipca gambill osiągnął finał zarówno w grze pojedynczej, jak i podwójnej w Los Angeles. W finale singla poddał mecz przy stanie 1:1 (7:6(2), 3:6, krecz) w setach Michaelowi Changowi. Kontuzja uniemożliwiła również występ Gambillowi w finale debla, dzięki czemu australijska para Paul Kilderry i Sandon Stolle wygrała poprzez walkower. podczas zawodów w Waszyngtonie zawodnik amerykański osiągnął w grze pojedynczej ćwierćfinał. W sierpniu wywalczył finał w grze podwójnej podczas turnieju w Long Island, gdzie w finale spotkał się wraz z Humphriesem z zespołem Jonathan Stark-Kevin Ullyett. Gambill i jego partner deblowy przegrali pojedynek 4:6, 4:6.