Była ona jednak zbyt mała, więc niektóre instytucje municypalne zostały umiejscowione poza nią.

Budowa i pierwsze rozbudowy Najstarsze fragmenty ratusza pochodzą z lat 1327–1336 – budynek ten był jednak niewielki, co stworzyło konieczność rozbudowy już po kilkunastu latach.

W XIV wieku przebudowano Główne Miasto, a w 1346 zmieniono ustrój miejski z lubeckiego na chełmiński. Reforma ta uwzględniała, między innymi, rozdzielenie roli rady miejskiej (zajmującej się ustanawianiem miejscowego prawa) i ławy miejskiej (zajmującej się sądownictwem). Rozdzielenie funkcji spowodowało, że musiały istnieć dwie niezależne sale dla tych instytucji. W 1357 istniał na miejscu obecnego ratusza, ratusz tymczasowy.

Pierwsza poważna rozbudowa budynku ratusza rozpoczęła się w 1378, kiedy miastu zostało nadane pełne prawo chełmińskie. Kierowana przez Henryka Ungerdina przebudowa trwała do 1382. Wówczas to wybudowano nowe pomieszczenia dla wagi miejskiej oraz salę sądową (obecnie Sala Czerwona). Zlikwidowano również strop pomiędzy parterem a pierwszym piętrem oraz ściany działowe, uzyskując wielką reprezentacyjną salę rady miejskiej (obecnie Sala Biała). Z tej przebudowy do dziś zachował się obrys frontu budynku od strony ulicy Długiej. Siedziba miejska z powodów ideologicznych nie mogła być zbyt wystawna.