Dopiero po usunięciu Zakonu Krzyżackiego z miasta budowla mogła zostać rozbudowana.
W latach 1454–1457, w związku z przybyciem do Gdańska króla Kazimierza Jagiellończyka, ratusz został rozbudowany. Podczas przebudowy nadbudowano poddasze i wymieniono elewację frontową. Pracami kierował Hans Kreczmar. W latach 1486–1488 została wykonana wieża ratuszowa; budową kierował Henryk Hetzel. Wieża została wykończona przez Michała Enkingera wysokim hełmem w 1492, który spłonął już w 1494. W 1504 ratusz odwiedził Aleksander Jagiellończyk.
Ogólny rozwój miasta oraz poszerzenie samorządu miejskiego przez króla Zygmunta I Starego w 1526 o tzw. trzeci ordynek (pierwszy stanowiła rada, drugi – ława), stanowiący reprezentację kupiectwa i cechów rzemieślniczych, spowodowały dalszą rozbudowę obiektu. W dotychczasowych gabarytach nie mógł on już spełniać zarówno stałych funkcji – urzędował w nim burmistrz, obradowała rada miasta, wyrokował sąd (nazywany wetowym), miał swą siedzibę burgrabia (będący reprezentantem króla polskiego w mieście) – jak i okazjonalnych.