Jednak ten sukces został w pewnym stopniu przyćmiony poprzez pechową porażkę w wyścigu Indianapolis 500. W tych zawodach Guerrero wysunął się na prowadzenie w końcowej fazie rywalizacji po awarii silnika lidera, Mario Andrettiego. Podczas ostatniego postoju w boksie defekt sprzęgła spowodował zgaszenie silnika w jego samochodzie i w efekcie utratę pozycji lidera na rzecz Ala Unsera. Mimo imponującego pościgu, Kolumbijczykowi zabrakło czterech sekund na dogonienie Amerykanina.
Niepowodzenie w Indianapolis powetował sobie na torze drogowym Mid-Ohio Sports Car Course gdzie odniósł swoje drugie zwycięstwo w karierze. Kilka dni po tym wydarzeniu doznał poważnych obrażeń w wypadku podczas sesji testowej na torze Indianapolis Motor Speedway, po którym przez 17 dni przebywał w stanie śpiączki. Przedwcześnie zakończony sezon 1987 był najlepszym w jego karierze za Oceanem; w klasyfikacji generalnej zajął czwartą pozycję.
Mimo niekorzystnych rokowań, zdołał powrócić do pełnej sprawności i ponownie stanął na starcie wyścigów CART w 1988 roku. W swoim pierwszym występie zajął drugie miejsce na torze owalnym w Phoenix.