Zdobyli twierdze: Sztipone (obec.: Ichtiman) i Samokow. W 1382 roku po kilkuletnim oporze padł SredecZdaniem W. Gjuzelewa zdobycie przez Turków Sredca nastąpiło dopiero w 1383 roku. W 1386 roku po krwawych walkach zdobyli również Nisz i Pirot.
Klęska koalicji państw bałkańskich Celem Turków było wbicie klina między Bułgarię a najsilniejsze państwo serbskie księcia Łazarza Hrebeljanovicia. Książę Lazar, władca większości ziem serbskich, zagrożony przez Turków zawarł sojusz z władcami Zety, Kosowego Pola, potężnym królem bośniackim Twertkiem I i z Iwanem Szyszmanem. Kiedy jednak Turcy w 1387 roku zaatakowali Serbię, Iwan Szyszman nie pospieszył swemu sojusznikowi z pomocą. Połączone siły serbskie i bośniackie rozbiły jednak sułtana Murada I pod Plocznikiem nad rzeką Toplicą. Iwan Szyszman zrzucił jarzmo tureckie i zamknął się w twierdzy Nikopol nad Dunajem. Sułtan starannie przygotował się do następnej wyprawy, postanawiając najpierw rozprawić się z najsłabszym przeciwnikiem – carem Iwanem Szyszmanem. W 1388 roku 30-tysięczna armia Alego-Paszy Czandarli nieoczekiwanie przekroczyła Starą Płaninę, spustoszyła północno-wschodnią Bułgarię i zdobyła Łowecz (obec. Prowadija), Szumen i Madarę. Trudny do zdobycia Łowecz Turcy zdobyli podstępem.