Turecki oddział ekspedycyjny poprosił bułgarskiego komendanta o schronienie przed złą pogodą. W nocy Turcy wymordowali śpiących gospodarzy i przejęli fortecę. Obroniła się wówczas jedynie, znajdująca się w państwie dobrudżańskim Warna. Car Iwan Szyszman zamknął się w twierdzy Nikopol. Kiedy ataki Alego-Paszy nie mogły przełamać obrony bułgarskiej, z pomocą swemu wodzowi nadciągnął sułtan Murad I. Iwan Szyszman poprosił o pokój, obiecał uznać się wasalem sułtana i przekazać mu twierdzę Drystrę. Gdy zwlekał z oddaniem twierdzy, sułtan ponownie obległ Nikopol. Car skapitulował. W tym czasie zwierzchnictwo tureckie uznał również władca Dobroticy Iwanko.
thumb|300px|Bułgaria po 1371 roku W 1389 roku Murad I wtargnął z wielką armią poprzez ziemie macedońskie na Kosowe Pole. W dniu świętego Wita, 15 czerwca, pod Prisztiną rozegrała się wielka bitwa, która przesądziła o losach cesarstwa tyrnowskiego. W bitwie zginął wprawdzie sułtan Murad I. Jego syn Bajazyd I odniósł jednak zwycięstwo nad siłami serbskimi, a książę Lazar został wzięty do niewoli i ścięty. Serbia pozbawiona władcy przyjęła zwierzchnictwo sułtana.