W 1808 roku założył pierwszą serbską uczelnie wyższą Velika Škola.

Był prekursorem serbskiej literatury świeckiej, skierowanej do szerokich warstw społecznych. Jest autorem autobiografii Život i priključenija Dimitrija Obradovića... (wyd. I część 1783, II 1788) oraz dzieł, w których propagował swoje poglądy: Sovjeti zdravago razuma (1784), Basne (1788), Etika (1804). Zainspirował reformę językową przeprowadzoną przez Vuka Karadžicia.

System poglądów Wychodził z przekonania, że rozum ludzki posiada nieograniczone możliwości poznania prawdy. Dositej Obradović nie stworzył jednolitego systemu poglądów filozoficznych, inspirowany z jednej strony myślą zachodnioeuropejskiego Oświecenia, z drugiej zaś – filozofią bizantyjską. W swoim programie Obradović zawarł elementy filozofii późnobizantyjskiej (XIV-XV wiek), jak również wzywał Serbów, by "udali się po nauki do szkół zachodnioeuropejskiego racjonalizmu". Nie krytykował jednak prawosławia jako takiego i podkreślał swoją wiarę w Boga i jego dobroć (chociaż występował przeciwko nadużyciom mnichów Serbskiego Kościoła Prawosławnego);