Przełom w karierze Bredesena nastąpił w sezonie 1986/1987. W ostatnich zawodach tego sezonu, 19 marca 1987 roku w Oslo po raz pierwszy stanął na podium zawodów pucharowych zajmując drugie miejsce. W pozostałych zawodach czterokrotnie punktował, trzy razy plasując się w czołowej dziesiątce, ale na podium już nie stawał. W klasyfikacji generalnej był dziewiąty. W lutym 1987 roku wystartował na mistrzostwach świata w Oberstdorfie, gdzie zdobył dwa medale. W zawodach indywidualnych po skokach znajdował się na 17. pozycji, jednak na trasie biegu uzyskał trzeci czas, co pozwoliło mu sięgnąć po srebrny medal. Wyprzedził go tylko jego rodak Torbjørn Løkken. Ponadto wspólnie z Hallsteinem Bøgsethem i Løkkenem zdobył srebrny medal w zawodach drużynowych.
Najważniejszym punktem sezonu 1987/1988 były igrzyska olimpijskie w Calgary. W zawodach drużynowych Norwegowie z Bredesenem w składzie zajmowali trzecie miejsce po skokach, jednak na trasie biegu zostali wyprzedzeni przez Szwajcarów i ostatecznie zajęli czwarte miejsce. W konkursie indywidualnym był szósty na skoczni i tracił do prowadzącego Klausa Sulzenbachera blisko półtorej minuty. Na trasie biegu nie obronił tej pozycji i do mety przybiegł na jedenastej pozycji.