W styczniu 1959, ukończywszy liceum na pół roku przed terminem, wyjechała do Nowego Jorku, gdzie uczęszczała na zajęcia aktorskie do Theatre Studio. Zagrała Lornę, przywódczynię gangu złodziei, w spektaklu Driftwood (1959; reż. Jim McDowall) w Garret Theatre i trzy role w sztuce Obrazy z życia owadów (1960; reż. Vasek Simek) w Jan Hus Playhouse. Warsztat aktorski rozwijała z ówczesnym chłopakiem, Barrym Dennenem, który dzielił się z nią zawodowymi wskazówkami. Dorabiała, pracując jako sekretarka w zakładzie drukarskim Michael Press, modelka na zajęciach z rysunku w Art Students League, bileterka w teatrze Lubt-Fontanne, opiekunka do dzieci i recepcjonistka w biurze agencji reklamowej Ben Sackheim Inc., w której pracował jej brat. Przez brak regularnego dochodu nie miała stałego miejsca zamieszkania, dlatego pomieszkiwała u znajomych.
Lata 60. thumb|Streisand (1962) Na początku lat 60. wzięła udział w przesłuchaniach do roli Liesl von Trapp w spektaklu Dźwięki muzyki i z pomocą Barry’ego Dennena zarejestrowała taśmę z kilkoma utworami. W tym czasie zdobyła uznanie publiczności występami w klubie nocnym „The Lion”, wówczas jednym z najpopularniejszych klubów gejowskich na Greenwich Village, w którym pracowała jako szatniarka.