Poznał swojego rodzonego ojca w wieku 12 lat, a jako nastolatek zaczął spędzać więcej czasu z Vince’em McMahonem Sr. i jego drugą żoną, Juanitą McMahon. W latach 60. XX wieku zmienił swoje nazwisko z powrotem na McMahon i przeprowadził się do domu ojca. Vince McMahon Sr. często zabierał syna do pracy, aby ten mógł obserwować kulisy organizacyjne gal wrestlingu. W 1969 dał mu posadę konferansjera w programie WWWF, All-Star Wrestling.
W 1979, zanim przejął World Wrestling Federation, kupił arenę Cape Cod Coliseum, na której organizowane były różne wydarzenia związane z rozrywką. W 1981 kupił drużynę hokejową Cape Cod Buccaneers, grającą w lidze Atlantic Coast Hockey League (ACHL)
W 1982 Vincent Kennedy „Vince” McMahon, kupił organizację World Wrestling Federation (WWF) od swojego ojca i jego paterów biznesowych: Phila Zacko, Arnolda Skaalanda i Roberta „Gorilla Monsoon” Marelli. W tym czasie organizacja obejmowała swoim zasięgiem Maryland, Pensylwanię, Nowy Jork, Delaware, New Jersey, Connecticut, Rhode Island, Massachusetts, New Hampshire, Vermont, Maine i Dystrykt Kolumbia. Jako właściciel organizacji Vince McMahon dokonał znaczącej ekspansji. W 1983 wypowiedział członkostwo lidze National Wrestling Alliance i zawarł umowę z USA Network na emitowanie gal WWF w telewizji kablowej.