Popularni wrestlerzy z innych terytoriów zaczynali przyłączać się do organizacji w zamian za obietnicę szerszego rozgłosu i wyższej pensji. Nie chcąc zmieniać dotychczasowych praktyk inne należące do National Wrestling Alliance, organizacje zaczęły upadać.
Od 1991 do 1993 prowadził organizację kulturystyczną World Bodybuilding Federation.
Do 1997 fakt, że Vince McMahon był w rzeczywistości właścicielem WWF był tajemnicą poliszynela. W swoich programach zajmował się przede wszystkim komentowaniem walk i przeprowadzaniem wywiadów. Po ujawnieniu się zaadaptował osobowość złego szefa o pseudonimie Mr. McMahon i zaczął osobiście brać udział w walkach. Swoją pierwszą i zarazem najdłuższą rywalizację w wrestlingu toczył ze Stone Cold Steve’em Austinem. W swojej karierze wrestlerskiej zdobył mistrzostwa WWF Championship i ECW Championship, a także wygrał Royal Rumble. W 2001 wykupił World Championship Wrestling, swoją główną konkurencję, za 4,2 miliony dolarów, tym samym czyniąc swoją firmę monopolistą w dziedzinie wrestlingu. Również w 2001 założona przez niego liga futbolu amerykańskiego XFL rozegrała swój pierwszy i jedyny sezon.