Uczęszczał do elitarnej przygotowawczej Choate School i spędzał lato z ojcem na planach filmowych. Uczył się w Robert E. Lee High School w Midland w Teksasie. W 1959 ukończył Allen–Stevenson School na Manhattanie. Naukę kontynuował w Choate Rosemary Hall w Wallingford w Connecticut. Chociaż został przyjęty na Uniwersytet Yale, w 1968 ukończył studia na wydziale sztuk dramatycznych Uniwersytetu Kalifornijskiego w Santa Barbara. Ojciec zdecydowanie sprzeciwiał się karierze aktorskiej, mówiąc, że jest to branża z wieloma upadkami i kilkoma wzlotami, i że chciał, aby cała czwórka jego synów trzymała się z daleka. Po uzyskaniu licencjatu, w 1968 przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie uczył się aktorstwa w American Place Theatre z Wynnem Handmanem, a także w The Neighborhood Playhouse pod kierunkiem Sanforda Meisnera i Eugene O’Neill Theater Center w Waterford w Connecticut.
W 1962 rozpoczął karierę filmową, jako asystent reżysera westernu Ostatni kowboj (Lonely Are the Brave, 1962), z udziałem swojego ojca, Geny Rowlands i Waltera Matthau. Jako aktor zadebiutował rolą kierowcy jeepa w dramacie wojennym Melville’a Shavelsona Cień olbrzyma (Cast a Giant Shadow, 1966) u boku ojca i Angie Dickinson.