Rola młodzieńca z długimi włosami i radykalnymi poglądami pochodzącego z rodziny o tradycjach patriotycznych i wojskowych, zagorzałego przeciwnika wojny w Wietnamie, który spowodował wypadek, w wyniku którego jego starszy brat Frank (Peter Strauss) ma sztywną nogę, w niezależnym dramacie Cześć, bohaterze! (Hail, Hero!, 1969) przyniosła mu nominację do nagrody Złotego Globu za najbardziej obiecujący debiut. W 1969 wystąpił w produkcji off-Broadwayowskiej Świszczący czarodziej i sułtan Tuffet. thumb|Douglas (1969) Był brany pod uwagę do roli Olivera w melodramacie Love Story (1970), którą ostatecznie zagrał Ryan O’Neal. W dramacie Adam o szóstej rano (Adam at 6 A.M., 1970) zagrał Adama Gainesa, profesora semantyki w kalifornijskim college’u, który popada w samozadowolenie w swoim życiu i dowiaduje się o śmierci krewnego w Missouri. W 1971 otrzymał nagrodę Theatre World za rolę Jerry’ego Nazisty, który z przyzwoitego człowieka przemienia się w zabójcę w sztuce Pinkville z Raulem Julią, Lane Smithem i Jamesem Tolkanem.