Po powrocie do Italii w 1609 roku malarz ponownie zatrzymał się w neapolitańskim pałacu Costanzy..
W latach 1584–1588 Caravaggio odbywał praktykę u malarza Simona Peterzana z Mediolanu, ucznia TycjanaNazwisko Tycjana figurowało w rekomendacji podczas podpisywania kontraktu o praktykę między Caravaggiem a Peterzanem.. Po odbyciu praktyk artysta miał pozostać w Mediolanie. Przypuszcza się, że krótko po ukończeniu nauki młody malarz odbył podróż do Wenecji, gdzie zapoznał się z dziełami Giorgionego. Mógłby świadczyć o tym fakt, że w późniejszych latach zarzucano mu zbytnie wzorowanie się na weneckim malarzu. Caravaggio zapoznał się także z dziełami sztuki, znajdującymi się w Mediolanie, w tym z obrazem Ostatnia Wieczerza Leonarda da Vinci, oraz regionalną sztuką Lombardii, która ceniła „prostotę i zwracanie uwagi na detale”R. Giorgi, Caravaggio. Master of light and dark – his life in paintings, London 1999, s. 12.. Sztuka Lombardii wywarła wpływ na malarstwo Caravaggia. Jego styl bardziej zbliżony był do naturalizmu niemieckiego niż do stylizowanej formalności rzymskiego manieryzmu.
thumb|200px|Chłopiec z koszem owoców (ok. 1593). Olej na płótnie, 67×53 cm.