Lata niepowodzeń Niedługo potem, zwyczajem hulaków, poślubił bogatą wdowę Laetitię Robartes, lady Drogheda. Majątek żony okazał się jednak być zamrożonym w ciągnącym się latami procesie, a jej charakter: brak taktu i zazdrość pozbawiła go kolejno łask króla oraz intratnego stanowiska guwernera siedmioletniego księcia Richmondu, syna jednej z królewskich faworyt. Zazdrość żony zniszczyła kontakty literackie i towarzyskie Wycherleya. Zazdrosna żona pozwalała mężowi wychodzić tylko do tawerny znajdującej się naprzeciw ich mieszkania i siadać przy oknie, tak żeby cały czas mogła widzieć czy nie ma przy nim żadnych kobiet. Proces pochłonął wszystkie jego pieniądze. Ojciec odmówił pomocy i pisarz znalazł się w więzieniu za długi, najpierw w Newgate, a następnie Fleet. Na wolność wyszedł dopiero po wstąpieniu na tron Jakuba II (1685-1688). Król ubawiony jedną z jego komedii, które wciąż były grane, ale za które ich autor nie otrzymywał wynagrodzenia, spłacił jego długi i wyznaczył mu stałą pensję. Z wdzięczności Wycherley powrócił na łono Kościoła katolickiego.