Goldwyn pospiesznie chciał zaoferować nowy, długoterminowy kontrakt Cooperowi, ale ten przetrzymał studio, by ostatecznie otrzymać korzystniejszą umowę od Jesse’ego Lasky’ego z Paramount Pictures gwarantującą mu 175 dol. () tygodniowo. W 1927, z pomocą Clary Bow, której pozycja w Hollywood była silna, Cooper otrzymał ważne role w Dzieciach rozwodu (1927) i Skrzydłach (1927). Drugi z filmów zdobył nagrodę Akademii Filmowej za najlepszy film. Cooper w tym samym roku wystąpił w swoich pierwszych rolach głównych: w Arizona Bound (1927) i Nevadzie (1927); oba w reżyserii Johna Watersa.
W 1928 wytwórnia Paramount połączyła Coopera z młodą Fay Wray, reklamując aktorów jako „wspaniałych, młodych kochanków”. Paraagrali razem w Legionie potępieńców i Duszach w rozterce. Ekranowa chemia między Cooperem i Wray jednak nie wzbudzała wielkiej ekscytacji wśród widowni. Z każdym kolejnym filmem Cooper doskonalił swoje umiejętności aktorskie, a jego popularność rosła, przede wszystkim wśród kinomanek. W tym okresie zarabiał 2750 dol. () za film i otrzymywał tysiące listów od fanów tygodniowo.