W 1366 roku Piotr I zbiegł z Kastylii przed przeważającymi siłami swego brata i poszukując pomocy udał się do Gaskonii, w której rezydował Czarny Książę. Ten licząc na łupy i poszerzenie angielskich wpływów zdecydował się na poparcie uciekiniera. Rok później anglo-gaskońska armia wyruszyła z Akwitanii na półwysep Iberyjski. Wojska przekroczyły rzekę Ebro w okolicach miasta Logroño i opanowały fortyfikacje Navarrete. Siły Henryka II, liczące około 60 000 ludzi znajdowały się w okolicach pobliskiego Nájera, toteż podjęto decyzję o wyruszeniu w stronę tego miasta. Bertrand du Guesclin, jeden z dowodzących oddziałami francusko-kastylijskimi, sprzeciwiał się przyjmowaniu otwartej bitwy, jednak nie posłuchano jego rad. 3 kwietnia obydwie armie stanęły naprzeciw siebie i doszło do walki.