Podczas insurekcji kościuszkowskiej w 1794 organizował Pułk Lekkokonny Starozakonny (żydowski). 17 września 1794 roku Kościuszko oficjalnie ogłosił utworzenie żydowskiego oddziału. Berek Joselewicz, wraz z innym Żydem, Józefem Aronowiczem, stworzyli patriotyczną odezwę w języku jidysz wzywającą do walki, wydaną 23 kwietnia.
500 mężczyzn odpowiedziało na wezwanie, uformowano z nich regiment kawalerii – według niektórych autorów Berek Joselewicz miał jednak za mało czasu i środków na jego sformowanie, bo jedynie 3 tygodnie i 3000 złp. Na prośbę Berka Joselewicza zapewniono im możliwość przestrzegania religijnych obyczajów, dostęp do koszernego jedzenia, powstrzymywania się od pracy w szabat (kiedy to było możliwe), a także noszenia tradycyjnych żydowskich bród. W okresie insurekcji warszawską Pragę zamieszkiwało ok. 7000 ludzi, z czego ok. 5000 stanowili Żydzi. Oprócz oddziału Berka Joselewicza sformowano oddziały żydowskiej milicji. Oddział Berka Joselewicza brał udział w obronie warszawskiej Pragi, podczas której został rozbity.