Asymetryczna aminohydroksylacja Sharplessa – reakcja chemiczna olefin z tetratlenkiem osmu i solą odpowiedniego amidu, sulfonamidu lub karbaminianu (stanowiącą źródło azotu) w obecności chiralnego ligandu chininowego, której produktem są wicynalne 1,2-aminoalkohole.
Jako źródło tetratlenku osmu stosuje się zwykle , .
Reakcję tę odkrył w 1975 roku Barry Sharpless. Między innymi za to odkrycie otrzymał w 2001 roku Nagrodę Nobla w dziedzinie chemii.
Pomimo trudności z kontrolą regioselektywności, ubocznej reakcji dihydroksylowania Sharplessa oraz licznym czynnikom mającym wpływ na wydajność i stereochemię reakcji, asymetryczna aminohydroksylacja Sharplessa znajduje liczne zastosowania w syntezie organicznej.
Mechanizm W pierwszym etapie tetratlenek osmu reaguje z solą aminową tworząc imidotrioksoosm(VIII) 1, który wiąże się z ligandem i olefiną, w wyniku czego powstaje kompleks azaglikolanu osmu(VI) 2.