Ulega on utlenieniu i substytucji przez anion soli amidu, prowadząc do azaglikolanu imidotrioksoosmu(VIII) 3, ulegającemu hydrolizie uwalniając cząsteczkę produktu 4 jednocześnie odtwarzając imidotrioksoosm(VIII) 1 co zamyka pierwszy dominujący cykl katalityczny.
Azaglikolanu imidotrioksoosmu(VIII) może ulegać addycji do kolejnej cząsteczki olefiny prowadząc do bis(azaglikolanu) osmu 5, który hydrolizuje do aminoalkoholu 6 i odtwarza kompleks azaglikolanu osmu(VI) 2 zamykając drugi cykl katalityczny.
Stereochemia Enancjoselektywność W asymetrycznej aminohydroksylacji Sharplessa na można wpływać dobierając odpowiedni chiralny ligand. Pochodne dihydrochinidynowe faworyzują powstawanie R-enancjomeru natomiast dihydrochinonowe S-enancjomeru. W asymetrycznej hydroksylacji Sharplessa ligandy te działają odwrotnie.
Enancjoselektywność reakcji obniża obecność drugiego cyklu katalitycznego, którego wpływ można ograniczyć, przeprowadzając reakcję w środowisku wodnym o niewielkim stężeniu substratów, dzięki czemu faworyzowana jest hydroliza azaglikolanu imidotrioksoosmu(VIII).