Podczas bitwy o Kijów został on jednak rozczłonkowany, armie otoczone i rozbite niespodziewanym atakiem prawego skrzydła niemieckiej Grupy Armii „Środek” (w sumie w niemieckie ręce trafiło ponad 660 tys. radzieckich żołnierzy, 3700 dział i blisko 900 pojazdów pancernych)Carell..., s. 124.. Niemal do końca bitwy, w myśl „życzenia” Stalina Kirponos był przeciwny oddaniu Kijowa i ewakuacji za Dniepr. Kiedy 18 września Stalin wydał w końcu rozkaz odwrotu, było już za późno – 15 września gen. Kirponos wraz ze swoim sztabem został zamknięty przez niemieckie zagony pancerne w wielkim kotle pod Kijowem wraz z siłami 5, 21, 26 i 37 Armii. Odmówił ewakuacji drogą powietrzną i pozostawienia frontu bez pisemnego rozkazu. Zginął kilka dni później wraz z najbliższymi członkami swojego sztabu – generałami: Tupikowem i Pisariewskim – podczas nieudanej próby wyrwania się z okrążenia k. chutoru Drjukowszczyna na pn.-zach. od Połtawy. Pochowany w miejscu śmierci, we wrześniu 1943 został ekshumowany i przeniesiony do Kijowa. Obecnie spoczywa w Alei Poległych Bohaterów w Kijowie. Od wielu lat istnieje hipoteza, że ciężko ranny zginął śmiercią samobójczą.