Był typem introwertyka, miał wiele kompleksów. W młodości czuł się wyobcowany w towarzystwie rówieśników, którym próbował zaimponować brawurowymi zachowaniami, np. bujaniem się na szczycie drzew czy chodzeniem po lekko zamarzniętym potoku. Podczas jednej z zabaw (ćwiczył na trapezie zainstalowanym w stodole wuja) stracił dwa przednie zęby i od tamtej pory nosił protezę zębową. Ze względu na swoją wrażliwość i nieszablonowe zachowanie padał ofiarą docinek ze strony szkolnych kolegów, na co reagował wdawaniem się z nimi w bójki. Pasjonował się niebezpiecznymi rozrywkami, m.in. szybką jazdą motocyklem. W okresie dojrzewania zaprzyjaźnił się ze starszym o 15 lat pastorem metodystów Jamesem DeWeerdem, który m.in. zadbał o rozwój kulturalny Deana (razem słuchali muzyki poważnej i czytali poezję) i rozwinął w nim zainteresowanie walkami byków, wyścigami samochodowymi i teatrem. Według Billy’ego J. Harbina, panowie przez wiele lat utrzymywali ze sobą intymne stosunkiB.J. Harbin, Kim Marry i Robert A. Schanke The Gay and Lesbian Theatrical Legacy: A Biographical Dictionary of Major Figures in American Stage History in the Pre-Stonewall Era (University of Michigan Press, 2005), s. 133.