Bracia poznali poetę Stefana George i sami należeli do George Kreis.
Kariera wojskowa thumb|Claus von Stauffenberg podczas służby w 17. pułku kawalerii w Bambergu, 1926 Stauffenberg otrzymał szerokie wykształcenie, przejawiał zainteresowanie literaturą, muzyką i architekturą, jednak ostatecznie zdecydował się na rozpoczęcie kariery wojskowej. Przed czasem przystąpił do egzaminu maturalnego i w 1926 roku wstąpił do 17. pułku kawalerii Reichswehry w Bambergu. W latach 1927–1928 ukończył w Dreźnie. W 1930 roku uzyskał stopień podporucznika (niem. Leutnant), a w 1933 roku porucznika (niem. Oberleutnant).
Z początku Stauffenberg nie był przeciwnikiem polityki Adolfa Hitlera. Zagłosował na niego w wyborach prezydenckich w 1932 roku. Popierał m.in. wypowiedzenie traktatu wersalskiego i aneksję Austrii. Dopiero z czasem zaczął nabierać dystansu do nowej władzy.
W 1933 roku wziął udział w szkoleniu wojskowym członków Sturmabteilung (SA) i organizował przekazywanie nielegalnych składów broni do Reichswehry. W 1934 roku został przeniesiony do w Hanowerze, gdzie trenował wraz z późniejszymi uczestnikami letnich igrzysk olimpijskich w Berlinie w 1936 roku. W 1936 roku rozpoczął studia w berlińskiej i po dwóch latach kwalifikował się do służby w sztabie generalnym. W 1937 roku został mianowany rotmistrzem (niem.