Nazwa pochodzi od wyrazu olcha, olsza. Pierwotnie brzmiała Oleszno. Została utworzona przy użyciu przyrostka * -ьno i oznaczała miejsce porośnięte olchami. Forma Olesno powstała pod wpływem wymowy gwarowej (tzw. mazurzenia, tu wymowy š jako s). W wymowie gwarowej: ṷolesno. Potoczna forma Oleśno jest wynikiem mieszania się w gwarze spółgłosek š, ś, s. W języku niemieckim miasto otrzymało równoległą nazwę Rosenberg, która oznacza górę z różami.
Obecna nazwa została administracyjnie zatwierdzona 7 maja 1946 rokuZarządzenie Ministrów: Administracji Publicznej i Ziem Odzyskanych z dnia 7 maja 1946 o przywróceniu i ustaleniu nazw miejscowości, s. 2, § 1, poz. 3. ..
Historia Prehistoria Ślady pobytu człowieka w okolicy Olesna, potwierdzone badaniami archeologicznymi, sięgają epoki neolitu. Dowodzą temu znaleziska archeologiczne z Jam, Kozłowic, Ligoty Oleskiej, Radłowa, Skrońska i Sternalic. Znaleziono również pozostałości ceramiki kultur neolitycznych w Bodzanowicach, Jastrzygowicach, Kościeliskach i Wachowie.