Na terenie miasta, na osiedlu Walce, znaleziono pozostałości cmentarzyska i osady z epoki brązu.
Średniowiecze mały|Pozostałości murów miejskich z XV w. Atutem osiedleńczym było bogactwo miejscowej natury, a także położenie Olesna przy szlaku bursztynowym z basenu Morza Śródziemnego do wybrzeża Morza Bałtyckiego, a także szlaku królewskim z Wrocławia do Krakowa i dalej nad Morze Czarne.
Pierwsza wzmianka o Oleśnie pochodzi z dokumentu erekcyjnego kościoła grodowego, wystawionego w 1226 przez biskupa wrocławskiego Wawrzyńca na polecenie księcia opolsko-raciborskiego Kazimierza I. Potwierdzono w nim fakt istnienia w Oleśnie komory celnej, która należała do biskupa Wawrzyńca. Książę Władysław opolski lokował miasto w 1275. W XIII wieku miasto było we władaniu książąt wrocławskich. Przed 1294 zostało ponownie przejęte przez książąt opolskich. Miasto stało się siedzibą kasztelanii, a w 1404 zostało otoczone murami obronnymi. W tym czasie liczyło ono ok. 160 domów mieszczańskichGwido Chmarzyński, Mieczysław Gładysz, Stanisław Golachowski: Region Opolski, [w:] Górny Śląsk Część II, dział II, Instytut Zachodni, Poznań 1959, s. 270–272..