W 1327 książę Opola i Olesna Bolesław II uznał zwierzchnictwo czeskie. W 1396 wojewoda krakowski Spytko II z Melsztyna spustoszył posiadłości Władysława Opolczyka, w tym Lubliniec, Olesno i Gorzów Śląski. Po udanej ofensywie na posiadłości Władysława Opolczyka król Władysław Jagiełło nie skorzystał z możliwości zajęcia jego terytorium na terenie Śląska, co mogłoby go postawić w niewygodnej pozycji lennika króla czeskiego. Stąd też zdobyte Olesno i Lubliniec otrzymał w 1396 Spytko z Melszytna. W 1397 roku zbył owe dobra w następnym roku na rzecz Przemka cieszyńskiego oraz jego synów, a ostatecznie obdarował nimi swą córkę, która wniosła je we wianie, zawierając związek małżeński z Bernardem niemodlińskim w 1401. Ponieważ dokument lokacyjny Olesna został strawiony przez pożar, 10 czerwca 1450 Bernard niemodliński nadał Olesnu nowe prawa miejskie, potwierdzając wcześniej nabyte ustalenia prawa magdeburskiego.