XVI–XX wiek mały|Rynek w Oleśnie (ok. 1890) mały|Kościół św. Anny (XIX wiek) W myśl zawartych z Janem II Dobrym umów Olesno wraz z całym księstwem opolsko-raciborskim przypadł królom czeskim z dynastii Habsburgów. Udzielali oni opolskiego lenna m.in. Wazom w latach 1645–1666. Wśród prywatnych właścicieli miasta byli m.in.: Izabela Jagiellonka, królowa Węgier, córka króla polskiego Zygmunta I Starego i Bony, baron Jan von Beess, a przez ponad 200 lat należało do hrabiowskiego rodu Gaszynów.
W trakcie wojny trzydziestoletniej (1618–1648) miasto ucierpiało przez przemarsze wojsk, pociągających za sobą grabieże, kontrybucje, gwałty i pożary. W 1708 panująca w mieście epidemia dżumy pochłonęła niemal 90% mieszkańców, pozostawiając przy życiu jedynie ok. 100 (90, 95, 96).
W wyniku wojen śląskich pomiędzy Prusami oraz Austrią w 1742 Olesno wraz z większością Śląska zostało włączone do Królestwa Prus. Dzięki położeniu na pograniczu Śląska i ziem koronnych Polski miasto znacznie się rozwinęło. W XVIII w. funkcjonowało w nim 18 cechów rzemieślniczych, wśród których największą rolę odgrywali szewcy (47 mistrzów), kuśnierze (17 mistrzów) oraz płóciennicy (32 warsztaty). Pod koniec XVIII wieku w mieście powstała Gmina Żydowska.